Le 7 février 2009, lors de la 22ème journée de la Liga contre le Racing Santander, Casillas joue son 454ème matchs au Real Madrid. Il égale ainsi le record de Paco Buyo comme gardien ayant disputé le plus de match sous les couleurs du Real Madrid.

Le 11 février 2009, lors d'un match amical contre l' équipe d'Angleterre, il fete sa 89 sélections avec l'équipe d'Espagne. Il égale ainsi Fernando Hierro et devient le 3ème joueur le plus capé de l'histoire d' Espagne