Après avoir entraîné les équipes de la Reggiana AC, de Parme et de la Juventus, il s’occupe depuis 2001 du Milan AC.

Il est un des six entraîneurs à avoir remporté la Ligue des champions en tant qu’entraîneur et joueur. Il est cependant le seul à l'avoir remporté à deux reprises aussi bien en tant que joueur et qu'entraineur.

En tant qu’entraîneur du Milan AC il a remporté un « scudetto », deux Ligue des champions, deux Supercoupes d'Europe, un Mondial des Clubs, une supercoupe d'Italie et une coupe d'Italie.