Souvent blessé lors des 2 dernières saisons, il est barré au poste d'arrière gauche par Patrice Evra et au poste de défenseur central par Rio Ferdinand et Nemanja Vidic, il joue rarement.

Après neuf saisons à Manchester United, Silvestre quitte les Red Devils pour rejoindre les Gunners d'Arsenal FC. Laissé libre par Alex Ferguson, il est vendu le 20 août 2008 pour seulement 1,1 millions d'euros1